克罗利的第一家创业公司卖给了谷歌(微博)，而第二家公司Foursquare现在拥有近100名员工，1600万名用户，估值正逐渐逼近10亿美元。
克罗利是纽约新兴科技产业发展的典型代表，但是他的成功并非一夜之间就轻松完成，而是充满了一系列失败和沮丧。
克罗利将自己的经历记录在了名为Teendrama的个人博客中，我们阅读了他的记录并与克罗利及其家人和朋友进行了交谈，想要了解这个有聚会倾向的年轻人是如何成为世界上最年轻、最成功的企业家。
成长史
克罗利成长在一个和睦的家庭中，这样的家庭环境让他感到任何事情都非常有趣。当在教堂做礼拜时，克罗利就和兄弟姐妹们进行比赛，看看在《PeaceBeWithYou》期间每个人到底能够抖动多少手指。“我们互相通报着各自的数字，比如‘噢，我抖动了6次’，我们家的记录好像是15来着。”罗利说。
这样的社交游戏转化成社交业务并没有花费太长时间。在纽约州雪城大学(SyracuseUniversity)读大三的时候，克罗利就和朋友帮助大一新生参加聚会，虽然新生无法进入酒吧，但他们又对酒充满了渴望，克罗利就在门口帮他们遮掩身份但需要收费，一次聚会就赚取了1600美元。
“我们赚了那么多钱，但最终被警察逮到，”克罗利写道，“我和凯文最后一起去了法院，被简单指控为违反了噪音干扰罪，但是并未支付罚金，哎。”
与科技结缘
克罗利发现技术可以让社交氛围更加友好。当他还是青少年时，他保持着在线写日记的习惯，并命名为Teendrama，在与克罗利坐下来好好进行采访前，我们就通过Teendrama了解了他的早期生活。
作为对科技悟性较高的青年人，克罗利还是雪城大学第一个在宿舍连上以太网的学生。
克罗利还建立了一个叫“GettingHammeredCam”喝酒游戏，并对它进行了网络直播，并将直播视频传输到了康奈尔大学的视频会议服务器上。在视频中，克罗利及其朋友记录了那些模糊夜晚的醉酒回忆。
尽管善于组织聚会，但克罗利具备了成为一名成功企业家的一切条件。他拥有一种赢得一切的能力以及保证任何时候都不会乏味的幽默感，并且将人们说服在他的构想中，在他的说服下，一切看起来都是好的。克罗利可以利用他的足智多谋将不可能的事转化为可能。
比如，克罗利差点没有毕业。1998年6月，克罗利接到了雪城大学的电话，他突然发现还差5个学分才能拿到毕业证。
“原因是记录室的某个人在上一学期犯了一个数学错误(2个学分的数学错误)，这使得我的成绩单在缺少一门课的情况下显示正常，”克罗利在Teendrama上写道，“那是谁的错呢，他们说是我的，我说是他们的。
