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1997年在新加坡发行英语专辑《Bored》正式出道；1999年签约宝丽金唱片推出同名国语专辑《Tanya蔡健雅》即入围第11届台湾金曲奖佳新人奖；2003年将国语唱片签约于台湾华纳唱片，发行专辑《陌生人》；2005年发行专辑《双栖动物》，凭借此专辑入围第17届台湾金曲奖三项提名，获得佳国语女演唱人奖 [1-2] ?；2007年签约亚神娱乐发行专辑《Goodbye & Hello》，凭借此专辑入围19届台湾金曲奖5项提名，获得佳专辑制作人奖和佳国语女歌手奖 [3-4] ?；2008年发行专辑《My Space》，凭借此专辑入围第21届台湾金曲奖4项提名 [5-6] ?；2011年发行中文专辑《说到爱》和英文专辑《just say so》，凭专辑《说到爱》入围第23届台湾金曲奖6项提名，个人第三次获得台湾金曲奖佳国语女歌手奖 [7-8] ?，成为一位三度获得金曲奖佳国语女歌手奖的华语歌手 [9] ?；2013年发行专辑《天使与魔鬼的对话》；2014年和2015年作为导师参加CCTV-3综艺节目《中国好歌曲》；2015年发行专辑《失语者》
